Azathioprine

L'azathioprine -mercapto purine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe...



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Produit chimique toxique - Cancérogène chimique - Immunosuppresseur - Transplantation médicale - Antimétabolite - Purine - Thioéther - Imidazole - Nitro

Azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
formule de structure de l'azathioprine
Général
No CAS 446-86-6
No EINECS 207-175-4
Code ATC
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H7N7O2S  [Isomères]
Masse molaire 277, 263 gmol-1
C 38, 99 %, H 2, 54 %, N 35, 36 %, O 11, 54 %, S 11, 57 %,
Propriétés physiques
T° fusion 243, 5 °C [1]
Solubilité 272 mg/L dans l'eau à 25 °C [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 22, 36/37/38, 45,
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 400mg/kg rat oral [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azathioprine (6- (1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl) -mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.

Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue toujours un rôle majeur.

Prix

(A l'APHP) Cellcept capsule orale 250 mg 1.183 €/u Cellcept comprimé 500 mg 2.366 €/u

Référence

  1. http ://chem. sis. nlm. nih. gov/chemidplus/direct. jsp?result=advanced&regno=000446866
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
Caduceus.svgAzathioprineCaduceus.svg
Noms commerciaux :
Azarek® 25/50 (Suisse),
Azathioprine Bexal® (Belgique),
Azathioprine Merck® (France),
Imuran® (Belgique),
Imurek® (Suisse),
Imurel® (France),
Merck-Azathioprine (Belgique)
Classe :
Immunosuppresseur
Autres informations :
Sous classe :


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