Azathioprine
L'azathioprine -mercapto purine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe...
Catégories :
Produit chimique toxique - Cancérogène chimique - Immunosuppresseur - Transplantation médicale - Antimétabolite - Purine - Thioéther - Imidazole - Nitro
Azathioprine | ||
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formule de structure de l'azathioprine | ||
Général | ||
No CAS | ||
No EINECS | ||
Code ATC | ||
SMILES |
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InChI |
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Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C9H7N7O2S [Isomères] |
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Masse molaire | 277, 263 g∙mol-1 C 38, 99 %, H 2, 54 %, N 35, 36 %, O 11, 54 %, S 11, 57 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 243, 5 °C [1] | |
Solubilité | 272 mg/L dans l'eau à 25 °C [1] | |
Précautions | ||
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Phrases R : 22, 36/37/38, 45, | ||
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45, 53, | ||
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Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[2] | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 400mg/kg rat oral [1] | |
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L'azathioprine (6- (1-méthyl-4-nitro-5-imidazolyl) -mercaptopurine) est un médicament chimiothérapeutique, qui a perdu de l'intérêt en chimiothérapie mais en a gagné comme immunosuppresseur en cas de transplantation d'organe et de maladie autoimmune telle l'arthrite rhumatoïde et les colites inflammatoires comme la maladie de Crohn et la colite ulcéreuse (recto-colite hémorragique). Dans le corps, elle est convertie en 6-mercaptopurine.
Le mycophénolate mofétil (Cellcept) est de plus en plus utilisé au lieu de l'azathioprine en cas de transplantation d'organe, mais l'azathioprine y joue toujours un rôle majeur.
Prix
(A l'APHP) Cellcept capsule orale 250 mg 1.183 €/u Cellcept comprimé 500 mg 2.366 €/u
Référence
- http ://chem. sis. nlm. nih. gov/chemidplus/direct. jsp?result=advanced®no=000446866
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
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Noms commerciaux : Azarek® 25/50 (Suisse), Azathioprine Bexal® (Belgique), Azathioprine Merck® (France), Imuran® (Belgique), Imurek® (Suisse), Imurel® (France), Merck-Azathioprine (Belgique) |
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Classe : Immunosuppresseur |
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Autres informations : Sous classe : |
- (en) Konstantopoulou M, Belgi A, Griffiths KD, Seale JR, Macfarlane AW. Azathioprine-induced pancytopenia in a patient with pompholyx and deficiency of erythrocyte thiopurine methyltransferase. BMJ 2005;330 :350-1. PMID 15705694.
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